1950年咏春派一代宗师叶问黄秋生 饰与妻子张永成袁咏仪 饰带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双洪天明 饰甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼蒋路霞 饰陈四妹钟欣桐 饰邓声陈小春 饰汪东周定宇 饰吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮周楚楚 饰一段鲜为人知的事迹 汪东与吴赞好斗四处与其他门派讲手经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释 1959年九龙城寨由江湖中人地头龙熊欣欣 饰统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天卢伟光 饰的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠曾志伟 饰叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交
城市的一隅一家银行外的提款机前一中年胖男人正熟练地操作着自动提款机在他不远处的路边停着一辆破旧的红色夏利车内坐着两个游走在城市边缘总想靠歪门邪道捞取不义之财的无业人员熊棋和潘安他们专注地盯着提款机前的中年男人伺机下手城市的另一处在一幢高级写字楼里一家大公司的总经理室中年经理坐在大班桌前在他对面坐着衣冠楚楚的某新成立的广告公司的经理段誉展正在口若悬河宣传自己公司的业务希望能与该公司合作却被对方无情拒绝段誉精明强干讲义气幽默乐观却爱耍些小聪明但事业上却不如意大学毕业后几年下来做了许多生意均不顺利后来好不容易拿到一家
