在海外学习法律归来的仓持典子井上真央 饰撞坏黑道的豪车为避免卖身还债她求助于自称道歉师的黑岛让阿部隆史 饰经营东京道歉中心的黑岛以极其专业的技巧圆满解除这一危机之后典子也作为员工效力黑岛旗下性格迥异的二人携手搞定了花哨白领沼田卓也冈田将生 饰的性骚扰案知名演员南部哲郎高桥克实 饰之子的打人事件以及律界精英箕轮正臣竹野内丰 饰内心深藏多年的烦恼 下跪谢罪作为国粹经黑岛得到了极大的发扬甚至他还被请去解决日本和蒙坦王国之间的国际纠纷然而一向轻车熟路的他却遇到了从业以来最大的挑战……
1950年咏春派一代宗师叶问黄秋生 饰与妻子张永成袁咏仪 饰带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双洪天明 饰甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼蒋路霞 饰陈四妹钟欣桐 饰邓声陈小春 饰汪东周定宇 饰吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮周楚楚 饰一段鲜为人知的事迹 汪东与吴赞好斗四处与其他门派讲手经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释 1959年九龙城寨由江湖中人地头龙熊欣欣 饰统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天卢伟光 饰的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠曾志伟 饰叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交
张震因一次比赛冲动伤人入狱出狱后张震决定改过自新与女友一起经营生意不再打拳张震当年打伤的王学武的哥哥王学文得知张震出狱决定要为弟弟出气一再挑衅张震张震一再隐忍希望平静地生活直至女友被王学文绑架张震最终忍无可忍与其搏斗
